Рождением марки Sperry Top-Sider можно считать 1935-й год, когда яхтсмен Пол Сперри изобрел уникальную подошву яхтенной обуви. Палуба яхты обычно скользкая и на ней трудно удержать равновесие, но Пол заметил, что маленькие трещины на лапах его пса не дают тому падать – и претворил ту же идею в обуви.